Хлорофиллы
Химический состав хлорофилла (a и b)
По своему химическому составу хлорофилл представляет сложный эфир дикарбоновой кислоты хлорофиллина и двух спиртов (метилового и фитола).
|
COOCH3 |
||
|
/ |
|
|
Хлорофилл a: C32H30ON4Mg |
|
||
|
\ |
|
|
|
COOC20H39 |
|
COOCH3 |
||
|
/ |
|
|
Хлорофилл b: C32H28O2N4Mg |
|
||
|
\ |
|
|
|
COOC20H39 |
Как видно из вышеприведенных формул, хлорофилл a отличается от хлорофилла b только наличием двух лишних атомов водорода и отсутствием одного атома кислорода.
Нетрудно видеть, что центральное место в молекуле хлорофилла занимает металл магний; в одном из карбоксилов имеется остаток метилового спирта CH3, а в другом остаток спирта фитола — C20H39, т. е. имеется сочетание, характерное для сложных эфиров.
Наличие магния обнаруживается легко. Если подействовать на спиртовую вытяжку хлорофилла слабым раствором соляной или какой-нибудь другой кислоты, то магний отщепляется. При этом произойдет изменение окраски — вытяжка приобретает желто-бурый оттенок. Хлорофилл без магния получил название феофитина.
|
COOCH3 |
|
COOCH3 |
||
|
/ |
|
|
/ |
|
C32H30ON4Mg |
+ 2HCl = |
C32H32ON4 |
+ MgCl2 |
||
(хлорофилл a) |
\ |
|
(феофитин) |
\ |
|
|
COOC20H39 |
|
COOC20H39 |
В молекулу феофитина легко ввести обратно какой-нибудь металл и восстановить металлорганическую связь. Для этого к раствору феофитина прибавляют уксуснокислой меди или уксуснокислого цинка и нагревают. Цинк или медь входят в молекулу хлорофилла, и вытяжка становится опять зеленого цвета.
|
COOCH3 |
|
COOCH3 |
||
|
/ |
|
|
/ |
|
C32H32ON4 |
+ (CH3COO)2Cu = |
C32H30ON4Cu |
+ 2CH3COOH |
||
(феофитин) |
\ |
(уксуснокислая медь) |
|
\ |
(уксусная кислота) |
|
COOC20H39 |
|
COOC20H39 |
||
|
(хлорофилл a, в котором Mg замещен медью) |
Наличие спиртовых групп можно доказать реакцией омыления их действием щелочи. При этом зеленая окраска хлорофилла не исчезает.
|
COOCH3 |
|
COOK |
|||
|
/ |
|
Материал с сайта http://worldof.school |
/ |
|
|
C32H30ON4Mg |
+ 2KOH = |
C32H3OON4Mg |
+ CH3OH |
+ C20H39OH |
||
(хлорофилл a) |
\ |
|
(калийная соль хлорофиллина) |
\ |
(метиловый спирт) |
(спирт фитол) |
|
COOC20H39 |
COOK |
При этой реакции омыления получается калийная соль хлорофиллина и два спирта: метиловый спирт и фитол.
Хлорофилл, химический состав